元丰四年（1081年）大年初二，苏轼写下《新岁展庆帖》，邀约陈季常相聚：“新岁未获展庆，祝颂无穷，稍晴起居何如……昨日得公择书，过上元乃行，计月末间到此，公亦以此时来，如何何如？”这封藏于故宫博物院的信札，笔意轻快洒脱，字里行间满是对三人同聚的期盼。

陈季常，号方山子，出身官宦世家，他年少时纵酒使气、喜好舞剑，后即便归隐山林躬耕自守，“精悍之色犹见于眉间”。苏轼曾在《方山子传》中记录两人的邂逅，“余谪居于黄，过岐亭，适见焉。曰：‘呜呼！此吾故人陈慥季常也。何为而在此？’方山子亦矍然，问余所以至此者。余告之故。俯而不答，仰而笑，呼余宿其家。”

两人往来频繁。苏轼在《岐亭五首》中记录二人的友谊，“凡余在黄四年（1080年—1084年），三往见季常，而季常七来见余，盖相从百余日也”。苏轼有《陈季常见过》记此相聚，“君来辄馆我，未觉鸡黍窄”“送君四十里，只使一帆风”，字句间皆是友人相处的自在与分别之后的祝愿。

苏轼爱开玩笑，他自嘲“东坡先生无一钱”，他也调侃陈季常，“龙丘居士亦可怜，谈空说有夜不眠。忽闻河东狮子吼，拄杖落手心茫然。”兴许唯有至交，才敢如此落笔。

二人往来，既有相聚时的言笑晏晏，更有患难时的相扶。苏轼另一幅著名墨宝《人来得书帖》，是写给陈季常的吊慰信。得知陈季常兄长陈伯诚逝世的消息后，他提笔写下恳切劝慰：“伏惟深照死生聚散之常理，悟忧哀之无益，释然自勉，以就远业。”说了这一句，仍觉心意未达，还要再写一句，“轼蒙交照之厚，故吐不讳之言，必深察也”。